Perjuangan kemerdekaan CubaRencana utama: Perang Kemerdekaan Cuba

Tawaran serius pertama untuk kemerdekaan Cuba meletus pada tahun 1868. Sepuluh Tahun Perang, seperti yang disebut, akhirnya berjaya dilumpuhkan oleh kerajaan penjajah Sepanyol pada 1878. Sayangnya untuk Sepanyol, baik pertempuran brutal atau pelaksanaan reformasi dalam Pakatan Zanjón (Februari 1878) mampu memadamkan keinginan untuk kemerdekaan di beberapa revolusi. Satu revolusi seperti, José Martí, terus melakukan advokasi autonomi kewangan dan politik Cuba bahkan di pengasingan.

Pada awal 1895, setelah bertahun-tahun pengorganisasian, Martí melancarkan pencerobohan tiga cabang dari pulau itu. Rencana meminta satu kumpulan dari Santo Domingo dipimpin oleh Máximo Gómez, satu kumpulan dari Costa Rica yang dipimpin oleh Antonio Maceo, dan lain dari Amerika Syarikat (preemptively dipatahkan oleh para pegawai AS di Florida) mendarat di tempat yang berbeza di pulau itu dan merangsang adat revolusi. Sementara grito de Baire (sebagai panggilan mereka untuk revolusi terus disebut) berjaya, diharapkan revolusi bukanlah menunjukkan kekuatan grand Martí telah diantisipasi. Dengan kemenangan berkesan cepat hilang, kaum revolusioner untuk melawan menetap di kempen gerila berlarut-larut. [12]

Tanggapan Sepanyol dilakukan dengan cepat dan tegas. Cánovas del Castillo, arkitek perlembagaan Pemulihan Sepanyol dan perdana menteri pada waktu itu, mengumumkan bahawa "bangsa Sepanyol dibuang untuk mempersembahkan korban kepada peseta terakhir dari harta benda dan sampai tetes terakhir dari darah Sepanyol terakhir sebelum bersetuju bahawa setiap orang merebut dari bahkan satu bagian dari wilayah yang kudus. "[13] Ia memerintahkan Jeneral Arsenio Martínez de Campos, seorang veteran terkemuka dari perang melawan pemberontakan sebelumnya di Cuba, untuk menumpaskan pemberontakan. Campos keengganan untuk menerima tugas baru dan metodenya mengandungi pemberontakan ke wilayah Oriente membuatnya mendapatkan ejekan di media Sepanyol. Tekanan politik meningkat sehingga terpaksa Cánovas untuk menggantikan Jeneral Campos dengan Jeneral y Valeriano Weyler Nicolau, seorang askar yang telah membuktikan diri mampu meniadakan pemberontakan di koloni-koloni Sepanyol dan metropolis. Weyler strategi adalah untuk menghilangkan pemberontakan persenjataan, persediaan dan bantuan dengan menempah warga dari beberapa kabupaten Cuba untuk relokasi di dekat markas tentera di kem-kem reconcentration apa yang disebut. Sementara pelaksanaan strategi ini secara brutal berkesan melambatkan penyebaran pemberontakan, itu kesan tak diinginkan pengadukan kemarahan di Amerika Syarikat. [14] The reconcentrados Sepanyol menempatkan hampir semua penduduk asli Cuba ke dalam kem, menyebabkan McKinley dengan kenyataan itu ini "tidak beradab perang" tetapi "pemusnahan" [. 15] Dapat dikatakan bahawa, Senator Redfield Proctor's 17 Mac 1898 laporan kepada Senat AS pada reconcentrados, peribadi menyertai selama kunjungan carian fakta, adalah sebagai banyak menyebabkan untuk suatu kenyataan perang sebagai tenggelamnya USS Maine.